| 西暦 | 和暦 | 日付 | 事績
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| 1565
| 永禄８
| 1/29
| 多聞山城で茶会を開く。客は堺隆専・千宗易(利休)・松屋久政・堺宗可。
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| 5/19
| 久通・三好義継らが将軍義輝を殺害、次男の興福寺一乗院門跡覚慶(後の義昭)を同院に幽閉する。
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| 5/23
| 久通・三好義継らが一乗寺を破壊し放火する。
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| 7/28
| 義輝の弟で久秀方に幽閉されていた興福寺一乗院覚慶(後の足利義昭)が幽所を脱し甲賀に走る。
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| 8/2
| 丹波八木城主の長頼（内藤宗勝）が黒井城に荻野(赤井)直正を攻めるが逆襲に遭い戦死する。
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| 8/24
| 多聞山城内・家臣の瓦林左馬之丞(秀重)屋敷で茶会を開く。客は鉢屋紹佐・堺宗徳・松屋久政。
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| 10/8
| 丹波の波多野・須智・柳本氏らが荻野直正方に寝返り山城長坂口に出陣したため、多聞山城より竹内秀勝を差し向ける。
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| 10/11
| 竹内秀勝が京から大和へ戻り、釜口に布陣する。
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| 10/15
| 小夫城が開城、小夫氏は多田(東山内)へ逃れる。
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| 10/18
| 竹内秀勝が帰陣するが、夜にまた京都へ向けて出陣する。十市氏が訴訟のため多聞山城に入る。
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| 11/15
| 三好三人衆が義継を擁して飯盛城を攻略、久秀と関係を絶つ。
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| 11/18
| 筒井藤勝が布施城へ入る。「國中心替衆數多在之」と見える。
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| 11/19
| 阿部山・ナベ塚城が落城。十市郷南部が焼き払われる。また布施城に入った筒井方に細井戸・南郷両氏が同心する。
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| 11/26
| 布施氏が高田郷を焼き払う。
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| 12/19
| 筒井より中坊駿河守(松永方)が二千の兵を率いて出陣、井戸城に入る。河内・山城口へ二千ほどの兵を率いて出陣し、相楽(南山城)に陳取る。
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| 12/20
| 郡山辰巳氏が味方につき、大安寺・辰市へ兵を出す。
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| 12/21
| 筒井党への援軍として河内から三好三人衆の軍勢が三千の軍勢を率いて大和へ入り、多聞山城から兵を出すが大事には至らず。
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| 12/26
| 三好三人衆が撤退する。多聞山勢が宝来・西京を焼く。
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| 12/28
| 多聞山勢が西京へ押し寄せるが、兵を少々損ねる。
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| 1566
| 永禄９
| 1/15
| 越智伊予守家増が筒井氏から貝吹城を受け取り入城する。
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| 2/4
| 多聞山城から筒井衆へ討って出、二十余名を討つ。美濃庄に兵を残して久秀は多聞山城に帰陣する。
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| 2/6
| 筒井城へ兵粮を入れるべく多聞山城から出陣する。
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| 2/17
| 三好三人衆が畠山・遊佐勢と河内に戦い、大勝する。畠山・遊佐方は堺へ逃げる。討ち取った首は実検分の463を含め、1000程という。
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| 2/19
| 多聞院英俊が多聞山城にいる筒井方の人質に連絡を取る。
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| 2/24
| 久通が筒井城へ兵粮を入れる。その際合戦があり、討死少々と多くの負傷者を出す。
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| 2/29
| 久通が筒井城へ出陣、兵の入れ替えを行う。
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| 3/15
| 久通が今市城破却に出陣する。
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| 3/17
| 筒井城へ兵粮を入れるべく多聞山城から出陣する。
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| 4/10
| 三好三人衆が四千の兵を率いて大和へ入り筒井勢と合流、翌日奈良付近の五本松まで迫る。
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| 4/21
| 美野庄城を和議にて筒井氏に明け渡す。
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| 4/26
| 三好三人衆が大安寺の陣を払い、筒井城攻略へ向かう。
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| 5/18
| 夜に多聞山城より摂津へ出陣、翌日摂津中島・野田に布陣する。
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| 5/24
| 筒井城周辺の小屋が悉く焼かれる。
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| 5/29
| 堺へ入る。
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| 6/1
| 大安寺南大門前で郡山衆(筒井方)と多聞山衆による合戦があり、両軍数名の戦死者が出る。
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| 6/8
| 筒井平城を筒井氏に明け渡す。筒井六郎(順慶)が入城する。
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| 8/9
| 三好三人衆の兵千余が片岡まで出陣する。
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| 9/18
| 十市氏が筒井方に同心、田城に陣を置き柳本へ攻めかかる。
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| 9/25
| 筒井藤政(順慶)が五千の兵を従え奈良へ入る。西手掻で多聞山衆と山田・井戸衆の間に合戦があり、多聞山衆が少々討ち取られる。
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| 9/28
| 筒井藤政が成身院にて得度、陽舜房順慶となる。
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| 12/2
| 多聞山衆が吐田郷を焼き払う。
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| 1567
| 永禄10
| 4/5･6
| 和泉堺から大和へ入る。
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| 4/7
| 筒井順慶が奈良の陣を払う。多聞山衆は奈良を出陣、五本松に陣を置く。
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| 4/11
| 三好義継とともに多聞山城へ入る。
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| 4/18
| 三好三人衆が一万余りの軍勢を率いて奈良近辺に陣取り、付近の通行が不能となる。
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| 4/24
| 天満山・大乗院山に三人衆と順慶勢が陣を移したため、寺内(東大寺か)の塔や南大門に登り鉄砲を放つ。このため昼夜分かたず「雷電の如き」銃撃戦となる。
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| 5/2
| 石成(友通)・摂津池田衆以下約一万の兵が東大寺へ陣替え、念仏堂・二月堂・大仏殿の回廊などへ布陣したため、戒壇院に楯て籠もる。
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| 5/5
| 池田衆・三好山城守(康長)の交替として四・五千の兵が来着する。
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| 5/17
| 摂津の池田勝正が自ら西方寺に着陣。下野守(三好政康)は天満山から七・八千の兵とともに西ノ坂へ陣替えし、念仏堂にいた石成配下の衆は氷室山法雲院裏手の畠に布陣する。筒井順慶は大乗院山を動かず、東大寺内への通路を絶つ。
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| 5/18
| 多聞山が焼き討ちを受ける。般若寺・文殊堂など多数の伽藍が焼け、飛び火して戒壇院の授戒堂はじめ南北水門まで悉く焼ける。
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| 5/24
| 多聞山より無量寿院を焼く。三好三人衆が法輪院へ入ったため多聞山から火矢を放ち、寶徳院・妙音院・徳蔵院・金蔵院以下悉く焼ける。
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| 5/28
| 秋山衆が無量寿院屋敷門の築地に櫓を上げて押し寄せ、死者二名・手負い少々を出す。
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| 6/4
| 夜、筒井衆が興福寺内へ火矢を放つが、火災は起こらず。
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| 6/5
| 筒井順慶が龍花院方の発心院・中蔵院・千手院・大聖院・安養院・谷坊・慈明坊へ陣を移す。
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| 6/17
| 信貴山衆が箸尾衆(同為綱方)とともに筒井郷椎木・小泉周辺に放火する。
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| 6/27
| 花厳院にて筒井順慶が三好三人衆に久秀との和睦をもちかける。
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| 7/23
| 三好三人衆の調略により松永方の五人が内応、東大寺戒壇院・千手堂を焼く。
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| 8/25
| 飯盛城の松山安芸守が久秀方に寝返る。
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| 8/26
| 三好三人衆の石成ら二千の兵が河内へ向かう。
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| 9/4
| 根来衆が三人衆方の吐田郷を焼く。
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| 9/5
| 根来衆が幸田城を攻めるが落とせず退く。
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| 10/10
| 東大寺大仏殿の三人衆の陣に攻め掛け、大仏殿が焼ける。氷室山の別所・郡山辰巳勢は陣を焼いて落ちる。
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| 10/15
| 松山安芸守が三好三人衆に飯盛城内の私宅を攻められ和睦し堺へ退く。安芸守は再び三人衆方へ付く。
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| 10/21
| 飯盛城を篠原長房・三好日向守長逸が請け取り入城する。
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| 11/27
| 久通と連名で春日社山内(興福寺)へ三箇条の禁制を下す。三好義継からも同文言の制札あり。
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| 1568
| 永禄11
| 2/20
| 十市遠勝が秋山氏を森屋城に攻め落とす。
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| 3/11
| 十市遠勝が三好山城守・篠原弾正と誓紙を交わす。
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| 8/17
| 三好三人衆が六角承禎と談合すべく近江へ下る。
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| 9/25
| 箸尾氏が十市郷五ヶ所を焼く。
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| 9/26
| 織田信長が足利義昭を擁して上洛する。
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| 9/27
| 箸尾氏と竜王山城を陥れた秋山氏が十市郷で苅田・放火する。
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| 9/28
| 上洛した信長に人質として廣橋氏の娘を差し出す。
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| 10/4
| 信長から大和一国の支配を認められる。井戸氏以下の大和国人衆も義昭に拝謁、信長の配下に属すことを求めるが拒否される。
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| 10/6
| 久通が筒井郷へ攻め寄せ、城際まで焼く。筒井順慶は堅固に籠城する。
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| 10/8
| 久通が筒井城を再び奪回する。筒井氏は夕刻に城を脱出する。
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| 10/10
| 信長配下の細川藤孝・和田惟政・佐久間信盛らが二万の大軍にて大和へ入り、窪城の城を開城させる。森屋城も奪う。
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| 10/15
| 豊田城を落とす。
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| 10/18
| 足利義昭が征夷大将軍となる。
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| 10/19
| 井戸城周辺他四ヶ所に布陣していた久秀勢が布施城へ向かう。
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| 10/21
| 柳本・福智堂が久秀方に寝返る。
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| 11/9
| 久通が秋山衆を先手に、十市衆を大西城に攻め落とす。
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| 12/24
| 名刀不動国行など「名物」を多数持参して岐阜へ赴き、そのまま越年する。
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| 12/28
| 三好三人衆が松永方池田丹後・寺町らを和泉家原城に攻め落とす。
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| 1569
| 永禄12
| 1/10
| 織田信長に従い岐阜から上洛する。
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| 4月
| 弾正少弼を改め山城守と称す。
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| 4/8
| 久通・三好義継・畠山高政らとともに片岡城攻めに出陣する。
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| 4/16
| 片岡城が落城する。
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| 4/18
| 父子で万歳城を攻める。
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| 5/10
| 父子で貝吹城を攻めるが自軍に損害を出す。
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| 5/16
| 久通とともに井戸表へ陣替えする。
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| 5/18
| 久通とともに御所の一向宗道場を破却する。
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| 7/23
| 東山内の小夫城を陥れる。
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| 7/24
| 深川を攻める。
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| 8/20
| 布施衆と戦う。布施で刈田ののち田中表へ攻め寄せる。
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| 9/4
| 井戸表へ帰陣する。
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| 10/24
| 十市遠勝(遠成)が没す。十市氏家中が松永・筒井二派に分裂する。
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| 10/29
| 多聞山城下の法蓮郷に市を立てる。
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| 11/4
| 越智氏の貝吹城が久秀方に渡る。また近々北里にも久秀が市を立てるとの風聞が伝わる。
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| 12/9
| 筒井・興福寺衆五百が十市城に入り今後について談合するが決裂、久秀派の河合権兵衛以下六名は城を出て今井に移る。
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